Испокон веков Сити был автономией в границах Лондона. Короли и королевы Англии, въезжая в Сити, получали от Лорд Мэра Сити скипетер временного правления - уезжая, скипетер возвращался в мэрию. Статус Сити был настолько заметным явлением, что такой писатель, как Лоуренс Гомм, даже выдвинул теорию, согласно которой муниципальные привилегии и традиции берут начало в римском Лондоне. Когда после ухода легионов Англия погрузилась в эпоху «темных веков» и стала добычей пиратствовавших данов и саксов, в стенах Лондона по-прежнему существовало романизированное сообщество, которое ревностно хранило традиции главного города имперской провинции.